En una olla amplia y con fondo grueso, calienta 3 cucharadas de aceite a fuego medio-alto. Añade la carne de res picada y dórala por unos 3 minutos. Agrega la carne molida, salpimienta y deja que se dore con el resto de la carne unos 6 minutos más, revolviendo de vez en cuando. La carne molida habrá soltado sus jugos. Sigue cocinando hasta que veas que los jugos de la carne están casi secos.
Haz espacio en el centro de la olla y agrega la cucharada extra de aceite, la cebolla y los chiles y cocina 5 minutos más, hasta que se empiecen a suavizar y acitronar. Vuelve a hacer espacio en la olla y añade el ajo, el chile rojo seco triturado, la pimienta cayena, el chile en polvo, el adobo de chipotle, el comino, el orégano y mezcla bien todo.
Añade los tomates triturados, la pasta de tomate, el azúcar y el vinagre y mezcla bien. Cocina unos 4 minutos, revolviendo un par de veces, hasta que la pasta de tomate se disuelva y la salsa se haya espesado un poco. Agrega el caldo de res y cuando empiece a hervir, baja el fuego a medio. Añade los frijoles y revuelve bien la mezcla. Vuelve a bajar el fuego a medio-bajo para que hierva a fuego lento y cocina durante una hora sin tapar. Revuelve de vez en cuando.
Sirve el chili en tazones y deja que tus invitados le pongan crema, cilantro, queso cheddar, totopos y cebollas cambray al gusto.