Precalienta la parrilla a fuego medio-alto. Unta la parrilla con aceite y coloca los anillos de piña para asarlos durante unos 3 minutos, volteándolos una vez hasta que ambos lados estén asados. Retira del fuego y deja que se enfríen mientras preparas el coctel.
En una jarra grande, añade el jalapeño, el cilantro y 2 cucharadas de la azúcar morena o mascabada. Con un aplanador o el mango de una cuchara de madera, comienza a machacar los ingredientes. Pica la piña en pedazos de 2.5 cm, excepto 2 rebanadas que se van a usar para decorar las copas, y machácalas con los ingredientes de la jarra. Añade el tequila, el jugo de piña, el jugo de limón y el jarabe y revuelve bien para incorporar todo. Deja reposar por lo menos 10 minutos o refrigera hasta que vayas a servir las margaritas.
En un plato pequeño, mezcla el resto del azúcar, la sal y el chile en polvo. Moja las orillas de los vasos para margaritas en otro plato con agua, o pásales la mitad de un limón y luego escárchalos con la mezcla de chile en polvo. Revuelve una vez más los ingredientes de la jarra y llena los vasos con la margarita con todo y pedacitos. Decora con un pedazo de piña asada.